WebPageやhtmlを頻繁に書き換える場合

package net.nagaseyasuhito.sandbox;

import org.apache.wicket.application.ReloadingClassLoader;
import org.apache.wicket.protocol.http.ReloadingWicketServlet;

public class SandboxWicketServlet extends ReloadingWicketServlet {
	private static final long serialVersionUID = 1L;

	static {
		ReloadingClassLoader.includePattern("net.nagaseyasuhito.sandbox.page.*");
	}
}

こんな感じにしとけばOKだと思います。 Filterも似たようなのがあります。
WTPはauto publishingをoffにしとくこと。